制备苯甲酸叔丁酯的实验方法

2025-09-29 历史故事版权反馈

【摘要】：试剂：苯甲酸1.22 g、4-二甲氨基吡啶122 mg、叔丁醇1.48 g，N， N-二环己基碳二亚胺2.06 g、二氯甲烷、0.5 mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠、无水硫酸镁。在50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸1.22 g和10 mL无水二氯甲烷。将烧瓶置于冰水中，加入DCC 2.06 g。维持冰浴反应5 min，然后室温反应3 h。将反应产生的不溶物抽滤除去。将滤液转入分液漏斗，依次用0.5 mol/L的盐酸洗涤2次、饱和碳酸氢钠洗涤1次。

【反应式】

【仪器与试剂】

仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶、分液漏斗、抽滤漏斗，抽滤瓶。

试剂：苯甲酸1.22 g（10 mmol）、4-二甲氨基吡啶122 mg（DMAP，0.1 mmol）、叔丁醇1.48 g（20 mmol），N， N-二环己基碳二亚胺2.06 g（DCC，10 mmol）、二氯甲烷、0.5 mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠、无水硫酸镁。

【实验步骤】

在50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸1.22 g（10 mmol）和10 mL无水二氯甲烷。搅拌下，继续加入DMAP 122 mg（0.1 mmol）和叔丁醇1.48 g（20 mmol）。将烧瓶置于冰水中，加入DCC 2.06 g（10 mmol）。维持冰浴反应5 min，然后室温反应3 h。将反应产生的不溶物抽滤除去。将滤液转入分液漏斗，依次用0.5 mol/L的盐酸洗涤2次（2×5mL）、饱和碳酸氢钠洗涤1次（5 mL）。经无水硫酸镁干燥后，水浴上蒸馏除去二氯甲烷。产物通过蒸馏或柱色谱分离纯化。(https://www.chuimin.cn)

【思考题】

反应过程中的不溶物是什么？画出其结构。

【参考文献】

NEISES B, STEGLICH W. Simple method for the esterification of carboxylic acids [J].Angew. Chem. Int. Ed., 1978, 17: 522-524.

制备苯甲酸叔丁酯的实验方法

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