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2025-09-29
氨基保护方法及常用试剂介绍
【摘要】：氨基存在于许多生物活性分子中，如氨基酸、多肽、糖肽、生物碱等，氨基的保护在有机合成中占有重要地位。叔丁氧羰基保护的氨基化合物能够经受催化氢化、强烈的碱性和亲核反应条件。叔丁氧羰基保护氨基在碱性条件下进行，反应条件温和。在DMAP存在条件下，Boc2O甚至可以实现对酰胺—NH及吲哚—NH的保护。常用的保护试剂为Fmoc-Cl或Fmoc-Osu，在 NaHCO3或Na2CO3存在下，一般均能获得较好的收率。
氨基存在于许多生物活性分子中，如氨基酸、多肽、糖肽、生物碱等，氨基的保护在有机合成中占有重要地位。常见的氨基保护基团包括叔丁氧羰基（Boc）、苄氧羰基（Cbz）、9-芴甲氧基羰基（Fmoc）、N-磺酰基和N-烷基保护基等。叔丁氧羰基、苄氧羰基和9-芴甲氧基羰基均比较容易引入化合物结构，但是去除这些保护基的方法各异，需要根据底物的反应进行选择。叔丁氧羰基保护的氨基化合物能够经受催化氢化、强烈的碱性和亲核反应条件。实验室常用的保护试剂为Boc酸酐（Boc2O，di-tertbutylcarbonate）。叔丁氧羰基保护氨基在碱性条件下进行，反应条件温和。在DMAP（4-二甲氨基吡啶）存在条件下，Boc2O甚至可以实现对酰胺—NH及吲哚—NH的保护。脱除Boc的最常用方法是使用三氟乙酸或三氟乙酸/二氯甲烷体系，一般在低温和室温条件下就能较快完成反应。芴甲氧基羰基是Carpino等人在2025年发明的，是现代固相和液相多肽合成的基础。Fmoc基团在酸性条件下相当稳定。常用的保护试剂为Fmoc-Cl或Fmoc-Osu，在 NaHCO3或Na2CO3存在下，一般均能获得较好的收率。该保护基的除去应用β消除原理，通过简单的碱，如NH3、Et2NH、哌啶、吗啡啉等在质子性极性溶剂（DMF、NMP或CH3CN）中可以快速完成这一氨基的释放过程。苄氧羰基（Cbz）于2025年由Bergman等发明，开创了现代肽合成化学的一个里程碑。因Cbz可以在中性条件下被氢脱除，所以得到广泛应用。同时，Cbz-Cl价格便宜，适合原料的大量制备。Cbz保护的条件比较温和，在碱性水溶液中很快完成反应。(https://www.chuimin.cn)
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2025-09-29
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2025-09-29
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2025-09-29
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