Boc保护苯丙氨酸的合成方法

2025-09-29 历史故事版权反馈

【摘要】：试剂：L-苯丙氨酸1.0 g、Boc2O 2.18 g、碳酸钠1.0 g、1， 4-二氧六环、乙酸乙酯、稀盐酸、无水Na2SO4。在50 mL圆底烧瓶中，加入L-苯丙氨酸1.0 g、碳酸钠1.0 g和10 mL水/1， 4-二氧六环的混合溶剂。搅拌和冰浴条件下，将Boc酸酐2.18 g滴加入上述溶液。合并有机层，用Na2SO4干燥。过滤，真空浓缩，得到Boc-L-苯丙氨酸，为白色固体，产率大于90%。残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤的目的是什么？水相用5%稀盐酸酸化的目的是什么？

【反应式】

【仪器与试剂】

仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶、锥形瓶、恒压滴液漏斗、量筒。

试剂：L-苯丙氨酸1.0 g（6.1 mmol）、Boc2O 2.18 g（0.01 mol）、碳酸钠1.0 g（9.4 mmol）、1， 4-二氧六环、乙酸乙酯、稀盐酸、无水Na2SO4。

【实验步骤】

在50 mL圆底烧瓶中，加入L-苯丙氨酸1.0 g（6.1 mmol）、碳酸钠1.0 g（9.4 mmol）和10 mL水/1， 4-二氧六环（体积比1∶1）的混合溶剂。搅拌和冰浴条件下，将Boc酸酐2.18 g（0.01 mol）滴加入上述溶液。滴加完毕，撤去冰浴，室温搅拌12 h后，将1， 4-二氧六环减压蒸馏除去。残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤两次（10 mL×2）。水相进一步用5%稀盐酸酸化，再用乙酸乙酯萃取（10 mL×2）。合并有机层，用Na2SO4干燥。过滤，真空浓缩，得到Boc-L-苯丙氨酸，为白色固体，产率大于90%。(https://www.chuimin.cn)

【思考题】

（1）残留的水溶液用乙酸乙酯洗涤的目的是什么？

（2）水相用5%稀盐酸酸化的目的是什么？

【参考文献】

NIMMASHETTI N, MADHAVAN N. Soluble non-cross-linked poly (norbornene)supports for peptide synthesis with minimal reagents[J]. J. Org. Chem., 2014, 79: 11549-11557.

Boc保护苯丙氨酸的合成方法

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