高等有机化学精品课改革带来的研究型教学成就

2025-09-30 理论教育版权反馈

【摘要】：突出创新，强化研究型教学——建设高等有机化学精品课●摘要本文介绍了高等有机化学课程建设的指导思想、教学内容、教学方式和教学方法。关键词研究型教学、高等有机化学“高等有机化学”是一门化学专业研究生的专业基础学位课，每年秋季学期开课，48学时。

突出创新，强化研究型教学——建设高等有机化学精品课

●(清华大学，李兆陇)

摘　要　本文介绍了高等有机化学课程建设的指导思想、教学内容、教学方式和教学方法。课程依照研究型人才培养的教学理念，根据研究生的特点进行课程体系和教学方式的改革，探索了课堂讲授、课外自学、专题讨论和课程与科学研究成果相结合的教学方式，在关切科学研究专题的同时，紧密跟踪与课程内容相关的最新文献，探索多种形式的适合研究生特点的课程教学。

关键词　研究型教学、高等有机化学

“高等有机化学”是一门化学专业研究生的专业基础学位课，每年秋季学期开课，48学时。本课程承担着清华大学化学、化工、生物、材料、核研院和环境研究方向的在校研究生，还有部分外单位旁听研究生和进修教师的教学任务。课程的目的是培养研究生掌握一种有效的方法和工具，学会一种观察、思考和对比及分析问题、解决问题的能力。通过了解高等有机化学的基础知识，加深学生对化学物质结构与活性关系的认识。通过了解反应机理，可以设计合成众多的有机化合物。通过浏览最新的科学文献，使学生们开阔眼界，了解国际上高等有机化学发展的最新动态，锻炼和培养研究生查阅文献，讨论专题、理解和总结高等有机化学知识的能力。因而该门课程的学习对于促进研究生基础理论知识的提高，加强思考问题、分析问题、讨论问题、解决问题和开阔视野的能力是十分有帮助的。

一、课程建设的指导思想

研究生教育已经不再是教育的终极阶段，而应成为终身教育体系的一个重要组成部分。因此应当认识到大学的研究生教育，特别是研究型大学正在进行全面开展培养高素质、创新型、研究人才为目标的教育改革，彻底变革我们的教育观。因此在课程教学中必须深化教育教学改革，构建研究型人才培养体系，加速向研究型人才课程培养模式转变。清华大学要跻身世界一流的研究型大学。研究型大学必须实现研究功能和教学功能的紧密结合，课堂教育不能再孤立于研究之外，而应成为研究型大学不可分割的一部分。从另一角度来看，教学和研究的有机结合有利于实现两者的双向互动，可以进一步促进和培养学生逐渐养成研究型的思维，有利于今后在科学研究工作中的发展。因此高等有机化学课程建设的指导思想就是要在课程教学内容、教学方式和教学方法上坚持突出创新，探索研究型的课程教学模式。

二、教学内容、教学方式与方法

课程的主要内容包括了有机化学结构理论、物理有机化学、有机化学反应机理、有机结构与反应活性的线性自由能相关、共轭体系的分子轨道理论、自由基化学和有机光电化学等。所有这些内容都是对研究生在本科阶段有机化学课程学习的提高和升华。该课程始终以有机化学反应机理为中心，讨论有机分子结构与反应活性的定量关系。

课程依照研究型人才培养的教学理念，根据研究生的特点进行课程体系的教学改革，采用课堂教学与自学相结合(即教与学相结合)，以切实提高研究生的学习能力。经典与现代相结合，强化学生的课程基本理论知识，筛选经典的理论在现代科学研究发展过程的实例，引领学生把握传统与热点的必然关系，让学生更深层次了解高等有机化学的内涵。彻底改变以往课程只是教师是主角的状况。变学生为主角，让学生作为演员，将纯粹的听课变为专题课堂讨论和解读文献报告相结合的教学方式，给学生以极大的学习积极性，调动了学习热情，提高了认知能力，培养了科学视角，锻炼了写作能力，训练了演讲本领。

在教学中注意强化课程基本内容与最新的科学研究结合。该课程在讨论高等有机化学的基本内容(即结构与活性的关系、有机化学反应机理、介质效应等)时，根据研究生的特点，结合基础内容补充一些与基础知识相关的最新科研成果；如在线性自由能相关的Ham－mett方程讨论中实行文献导读的方式，介绍了一些最新发表于著名国际期刊的有关内容，同时也引导学生撰写小论文进行专题讨论。类似的方法如反应机理SN1、SN2、E1、E2和E1cb的讨论；动力学控制和热力学控制问题；有机化合物环结构与荧光的性质；Mannich反应在生物化学中的应用[6]等等，都给学生开阔了视野，进一步加深了对高等有机化学基本知识的了解和掌握。

这样的讨论主要是学生在教师指导下进行研究性学习，通过组织专题研讨，讨论一些可以激发学生智慧、促进学生融合的探究型主题，比如解读2005的Noble化学奖——让原子起舞、吉化双苯厂爆炸事件与松花江的环境污染、食用油在高温下产生的有害物质与维生素C的作用机理讨论等。这种小集体的学习和讨论不仅使学生之间、师生之间可以进行直接的知识交流，更可以使学生迅速熟悉现代社会发展的社会与科学问题，感受到从事探索和科学研究的乐趣，为以后的科学研究和职业生涯创造良好的条件。

三、探索课程教学的研究特色(https://www.chuimin.cn)

确立多规格和多层次的人才培养目标。应当认识到大学特别是研究型大学在培养学生创新能力方面所担任的特殊使命；除了基础内容讲授外还开设一些有机化学学科发展前沿的专题讲座。如在自由基化学一章中介绍两个专题，一个是与生命科学有关的“自由基生物抗氧化与疾病”，另一个是与材料科学有关的“原子转移自由基活性聚合与自组装图形纳米材料”。在光化学一章中根据我系有机光电子材料的研究发展介绍“有机电致发光液晶显示材料OLED制备和应用”等专题。所有这些内容都将是对研究生在本科阶段有机化学课程学习的提高和升华。因而该门课程的学习对于研究生基础理论知识的提高，加强思考问题、分析问题、讨论问题和解决问题的能力是十分有帮助的。

在讲授科学研究专题的同时，紧密跟踪与课程内容相关的最新的文献报道。近几年先后在课堂上介绍了“Capturing the labile Fullerene[50]as C₅₀Cl₁0”(Science 2004)；“Water－repellent legs of water striders”(Nature 2004)；“Effect of Initiation Conditions on the Uniformity of Three－Arm Star Molecular Brushes”(Macromolecules 2004)；“Monodisperse Semiconductor nanocrystals”(Nature 2005)；我国科学家在高水平国际期刊发表的研究工作，并且介绍课题的背景和幕后鲜为人知的科研工作。“A Three－component Mannich－Type Reaction for Selective Tyrosine Bioconjugate”(JACS 2005)；“A Phage Display System withUnnatural Amino Acid”(JACS 2005)；“On the Mechanism of an Asymmetric Unsaturate dCarboxylic Acid Hydrogenation:Application to the Synthesis of a PGD2Receptor Antago－nist”(JACS 2006)；“Retinal Counterion Switch Mechanism in Vision Evaluated by Molec－ular Simulations”(JACS 2006)等与高等有机化学课程相关的一些科学研究项目。

为了增强学生的专业英语水平，课程采用双语教学。课程讲义、课件、板书和作业都以英文的形式体现。授课中充分利用学校的网络课堂将课件、作业以及一些与理论知识相关的最新文献挂载在该课程的网络课堂上，供学生课外参考学习。充分利用学校的网络资源开展教学，除了公告课程内容、进程、要求和考核方式、进行网上讨论和答疑外，还可以直接链接Internet(美国化学会ACS)网站，及时注视国际化学发展的最新动态。此外，还利用网络课堂的答疑栏目及时与学生进行交流，随时解答同学的问题，每学期平均每个学生点击次数达30多次。扩大了课程的空间和时间，收到了较好的效果。

我们对课程的考核方式进行了改革，以往的研究生课程一般都不采用闭卷考试的形式，但为了加强和巩固学生关于高等有机化学的基础知识的学习，除了安排一部分课外作业外，在上半学期讲完基础理论知识后，进行期中的闭卷考试，考试的题目引入了一些可以产生知识迁移的最新文献内容，可以使学生进行自我发挥。虽然学生花了很多时间复习，但考试后觉得还是值得的。对考核的成绩划分为期中考试(40%)、期末报告(40%)、平时作业(10%)、平时测验(10%)。除此之外，还采用更加灵活的考核方式，除了期中进行闭卷考试外，学生还可以自愿选择期末的开卷考试。这些灵活的考核方式得到了学生的肯定。

培养具有创新精神的高素质人才是教师教书育人的责任。本课程始终以有机化学反应机理为中心，着重讨论有机分子结构与活性的定量关系，目的就是要更好地培养研究生的创新思维、创新精神和创新能力。进一步培养良好的动手能力和刻苦钻研的学习精神。教学中的确蕴藏着深厚的科学创新的资源，坚持在研究生教学过程中不断挖掘科学的创新源，将能为我国的研究生教育教学质量的提高做出一定的贡献。

参考文献

[1]Pratt D A，Dilabio G A，Mulder P，et al，Bond Strengths of Toluenes，Anilines，and Phenols:To Hammett or Not.Acc.Chem.Res.，2004，37:334－340.

[2]Maclin K M，Richey H G.Jr.Hammett G of Reactions of MeLi with Benzophenones.J.Org.Chem.，2002，67:4370－4371.

[3]Cho B R，Pyun S Y.Ketene－Forming Elimination Reactions from Aryl Thienylacetates Pro－moted by Effect of the－Aryl Group.J.Org.Chem.，2007.72(4):1098－1103.

[4]Leonard M S，Hauze D B，Carroll P J，et al.Formation of yohimbanones via a novelrearrangement.Tetrahedron，2003，59:6933－6936.

[5]Miyata K，Mineo R，Sekine M，et al.Synthesis and Fluorescent Properties of Bi－andTricyclic 4－N－Carbamoyldeoxycytidine Derivatives.J.Org.Chem.，2007.72(1):102－108.

高等有机化学精品课改革带来的研究型教学成就

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